Hellmann war neuntes Kind des Guts- und Ziegeleibesitzers Carl Hellmann und dessen Ehefrau Josefine Ottilie Hellmann, geb. Stroka, die aus einer polnischen Familie in Ratibor stammte. Er war Cousin von Johannes Hellmann, dem „Vater der Feuerwehren Schlesiens“.
Hellmann machte nach dem Besuch des Gymnasiums in Ratibor und Breslau eine Buchhändlerlehre in Breslau und war dort dann auch einige Zeit in diesem Beruf tätig. 1898 gründete er in Jauer einen eigenen Verlag, in dem er u. a. von 1901 bis 1903 die literarische Monatsschrift Janus redigierte und herausgab.[1][2]
1908 siedelte er mit seinem Verlag nach Glogau über und gab dort u. a. 1913 die von Julius Blaschke geschriebene große Stadtchronik Geschichte der Stadt Glogau und des Glogauer Landes heraus, die 1982 vom Glogauer Heimatbund e. V. als Reprint neu aufgelegt worden ist.
Im Jahre 1931 veröffentlichte er nach jahrzehntelangen Recherchen sein Familienbuch Die Hellmann. Das Bild einer deutschen Familie. Es war ihm bei seinen Nachforschungen gelungen, seine Vorfahren bis ins Köln des 15. Jahrhunderts zurück zu verfolgen. Oskar Hellmann lebte und arbeitete bis zu seinem Tode 1944 in Glogau. Sein umfangreiches Familienarchiv ging bald nach seinem Tode bei der fast vollständigen Zerstörung der Stadt Glogau am Ende des Zweiten Weltkrieges in Flammen auf.