Weißmann studierte Musik und Philosophie an den Universitäten in Breslau, Innsbruck, Florenz und Bern, wo er auch promoviert wurde. Er arbeitete kurzzeitig als Gymnasial-Lehrer, bevor er 1900 nach Berlin übersiedelte.
In Berlin begann er seine Tätigkeit als Musikkritiker beim Berliner Tageblatt (1900–1905) und führte sie weiter beim Roland von Berlin (1904–1910), der Deutschen Montagszeitung (ab 1904) und der Berliner Zeitung am Mittag (1916–1929), sein Nachfolger war Hans Heinz Stuckenschmidt). Er belieferte auch die Vossische Zeitung und die Fachblätter Musikblätter des Anbruch und Die Musik. Zudem gab er den Almanach Sang und Klang (1920–1929) heraus und gestaltete eine wöchentliche Radiosendung mit Neuer Musik. Musikpolitische Bedeutung floss ihm durch die Gründung der Gesellschaft für Neue Musik (IGNM) zu.
Obwohl er seinen Zeitgenossen prinzipiell sehr zugewandt war, konnte er eine durchaus ambivalente Haltung zu ihnen haben: "He was deeply critical of Strauss, Schreker, Debussy, Puccini and Schoenberg, but supportive of neoclassically orientated composers such as Hindemith and Krenek."[1]
Weißmann war ein sehr belesener und einflussreicher Kritiker, der für seine brillante Prosa geschätzt wurde. Er verband musiksoziologische Perspektiven mit historischen Fakten und interessierte sich besonders für kulturelle Phänomene wie den Status von Dirigenten, Virtuosen oder Diven, wo musikalische und gesellschaftliche Funktionen aufeinander trafen.