Helmut Calgéer absolvierte eine Ausbildung an der Pädagogischen Hochschule in Weilburg, nachdem er im Zweiten Weltkrieg als Kampfflieger gedient hatte, und erhielt das Lehrerexamen. Im Anschluß daran studierte er Schulmusik in Trossingen und Germanistik in Tübingen. Im Jahr 1951 gründete er in Tübingen das Kulturreferat des Allgemeinen Studentenausschusses (AStA), das in den 1970er Jahren zur Gemeinschaftseinrichtung von Universität, Stadt und Museumsgesellschaft wurde und das Calgéer mehr als 50 Jahre lang leitete.
Calgéer kümmerte sich intensiv um die musikalische Förderung junger Menschen: 1955 wurde er Deutsch- und Musiklehrer am Tübinger Kepler-Gymnasium. Er vermittelte den dortigen Schülern durch Musikunterricht Werte, wie es am benachbarten Uhland-Gymnasium durch die alten Sprachen geschah. Nach wenigen Jahren lernten 80 Prozent der damals knapp 600 Schüler eines oder mehrere Instrumente. Es gab an der Schule parallel drei Sinfonie- und drei Blas-Orchester neben anderen Ensembles.
Im gleichen Jahr gründete er innerhalb der Volkshochschule Tübingen das Jugendbildungswerk. Das galt als der entscheidende Anstoß für die Entstehung der Tübinger Musikschule. Über fünf Jahrzehnte war Calgéer ehrenamtlicher Leiter dieser Einrichtung, die erst seit 1976 offiziell Musikschule genannt wurde und 1978 in den Trägerverein Tübinger Musikschule e.V. umgewandelt wurde. Für die Qualität der von Helmut Calgéer aufgebauten Musikschule sprechen die bestechenden Ergebnisse des Unterrichts: Tübingen lag beim Bundeswettbewerb „Jugend musiziert“ immer vorn, viele Schülerinnen und Schüler machten die Musik zu ihrem Beruf. Aus der Musikschule gingen zudem zahlreiche Ensembles hervor, die seitdem das Tübinger Musikleben bereichern, etwa die Tübinger Sinfonietta oder die Camerata Viva.
1957 gründete er das Tübinger Kammerorchester mit der Absicht, freundschaftliche Beziehungen zu ausländischen Universitäten und Jugend-Organisationen zu knüpfen und diese im gegenseitigen Austausch zu pflegen und zu vertiefen. Calgéer galt als ein Brückenbauer zwischen Ländern und Kulturen. Vor allem wurde er ein Wegbereiter der deutsch-französischen Versöhnung, musikalischer Vermittler zwischen ehemals feindlich einander gegenüberstehenden Ländern. Er war eine der führenden Persönlichkeiten im kulturellen Austausch mit Tübingens Partnerstadt Aix-en-Provence.