Hildebrandt wurde als Sohn eines Beamten (Oberlandwirtschaftsrat) geboren. Ab 1943 war er Luftwaffenhelfer, kurz vor Kriegsende wurde er noch zur Wehrmacht eingezogen. Im Jahr 1945 wurde seine Familie aus Schlesien vertrieben und ließ sich in Windischeschenbach in der Oberpfalz nieder. In Weiden holte Hildebrandt 1947 das Abitur nach und begann 1950 ein Studium der Literatur- und Theaterwissenschaften sowie der Kunstgeschichte an der Universität München. Hildebrandt hatte begonnen zu promovieren, brach jedoch ab, als sein Doktorvater emeritiert wurde.[1] Das Studium brach er 1955 ohne Abschluss ab.
Während seines Studiums arbeitete er zur Finanzierung im Kabarett Die Kleine Freiheit als Platzanweiser. Er entdeckte dabei sein Interesse an der Schauspielerei und schloss 1953 die Prüfung der Schauspieler-Genossenschaft ab. 1955 gründete er mit Kommilitonen das Kabarett „Die Namenlosen“, dessen Aufführungen in Schwabing auf seine Skripte zurückgingen. 1956 war er gemeinsam mit Sammy Drechsel an der Gründung der Münchner Lach- und Schießgesellschaft beteiligt. Dort gelang ihm sowohl als Texter als auch als Schauspieler der Durchbruch. 1964 spielte er die Rolle des Doktor Murke in der Verfilmung der satirischen Erzählung Doktor Murkes gesammeltes Schweigen von Heinrich Böll. Das Drehbuch zu diesem Film stammte auch von Dieter Hildebrandt.
Von 1972 bis 1979 moderierte er die ZDF-Sendung Notizen aus der Provinz. Seit 1980 hat er sich mit der Kabarettsendung Scheibenwischer, diesmal in der ARD, einen Namen gemacht. Mit dieser Sendung war er 23 Jahre lang erfolgreich. Der letzte Scheibenwischer mit Dieter Hildebrandt als festem Besetzungsmitglied wurde am 2. Oktober 2003 im Rahmen einer großen Gala gefeiert, an der auch andere bekannte Kabarettisten wie Bruno Jonas teilnahmen.
1985 trat er zusammen mit Werner Schneyder auf Einladung in der Leipziger Pfeffermühle auf. Vorher schrieb er mit ihm mehrere preisgekrönte Kabarettprogramme (u. a.: Talk täglich), die von 1974 bis 1982 durch ganz Deutschland und Österreich tourten.
Nachdem seine erste Frau Irene Mendler, mit der er zwei Töchter hat, im August 1985 nach langem Leiden an Krebs verstarb, heiratete er die Kabarettkollegin und Schauspielerin Renate Küster.
Hildebrandt steht der SPD nahe und war zur Bundestagswahl 1976 in einem Werbespot für die Sozialdemokraten zu sehen.
In der Ausgabe vom 30. Juni 2007 berichtete das Nachrichtenmagazin Focus, Hildebrandt sei als Mitglied der NSDAP registriert gewesen.[3][4] Hildebrandt erklärte auf Anfrage diverser Medien, von einer Mitgliedschaft bisher nichts gewusst zu haben. Er sei mit seiner HJ-Mitgliedschaft und seiner Zeit bei der Wehrmacht bisher immer offen umgegangen, er habe jedoch nie einen NSDAP-Aufnahme-Antrag unterschrieben. Zum fraglichen Zeitpunkt (Februar 1944) war er Flakhelfer in Oberschlesien. Gegenüber der Süddeutschen Zeitung sagte er: „In dieser Zeit spielte die Partei keine Rolle mehr. Es ging nur noch darum, dass man als junger Mensch um Gotteswillen nicht in die SS kommt. Wieso sollte ich ausgerechnet am 20. April 1944, an des Führers Geburtstag, noch in die NSDAP eintreten?“[5] In der Ausgabe 08/2007 der Zeitschrift Cicero nahm Hildebrandt ausführlich Stellung zu den Ereignissen zwischen 1943 und 1945 und seiner angeblichen NSDAP-Mitgliedschaft.[6] Dort schrieb er unter anderem: „Als Mitglieder dieser Partei hätten wir keinerlei Vorteile gehabt. In diesen aufgelösten Zeiten gab es ein solches Kalkül überhaupt nicht mehr. Es ging nur noch ums Überleben.“ Allerdings kommt der Historiker