Hollaender war ein Sohn des Mediziners Siegmund Hollaender und dessen Ehefrau Renette Danziger. Der Dirigent Gustav Hollaender und der Komponist Victor Hollaender waren seine Brüder; der Komponist Friedrich Hollaender war sein Neffe.
Seine Jugend verbrachte er in Berlin, wo er auch seine Schulzeit absolvierte und 1886 mit dem Abitur abschloss. Durch sein Elternhaus machte er schon früh die Bekanntschaft von Otto Brahm, der ihn nach eigenem Bekunden sehr beeinflusste. Seit seiner Schulzeit war er mit Max Dessoir, Max Osborn und Theodor Wolff befreundet.
Hollaender studierte an der Universität Berlin u.a. bei Wilhelm Dilthey, Friedrich Paulsen, Erich Schmidt und Georg Simmel. Bereits während den ersten Semestern konnte er seinen ersten Roman veröffentlichen. Da auch seine weiteren Publikationen sehr erfolgreich waren, brach Hollaender sein Studium ab und ging auf Reisen. Allerdings führte ihn seine finanzielle Situation bereits zwei Jahre später wieder nach Berlin zurück.
Zusammen mit Adolf Damaschke und Alfred Ploetz fungierte Hollaender zwischen 1896 bis 1898 als Mitherausgeber und Theaterkritiker der Berliner Wochenzeitung Die Welt am Montag. Weitere Mitarbeiter waren Georg Bernhard, Kurt Eisner, Heinrich und Julius Hart, Alfred Kerr, Gustav Landauer, Samuel Lublinski und Franz Oppenheimer.
Von 1902 an wirkte Hollaender als Dramaturg und von 1904 an auch Regisseur bei Max Reinhardt. 1920 bis 1923 leitete er das Deutsche Theater Berlin. Im Anschluss daran war er u.a. Theaterkritiker des 8-Uhr-Abendblatts. Er wird dem Friedrichshagener Dichterkreis zugerechnet.
Hollaender war zweimal verheiratet: das erste Mal heiratete er 1894 und ließ sich 1913 wieder scheiden; das zweite Mal heiratete Felix Hollaender 1914 die Schauspielerin Gina Meyer. Aus beiden Ehen hatte er eine Tochter und vier Söhne, darunter Ulrich Hollaender, der in Tübingen studierte und später nach England emigrierte.
Im Alter von 63 Jahren starb Felix Hollaender am 29. Mai 1931 in Belrin und fand auf dem Friedhof Heerstraße seine letzte Ruhestätte.