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Viel haben macht nicht reich.  Der ist ein reicher Mann, der alles was er hat, ohne Leid verlieren kann.

      Bedeutende Schlesier

Wer immer fröhlich ist auf Erden wird 99 Jahre werden und wer durchs Leben geht mit Schwung der ist mit 100 Jahr'n noch jung.

Anschließend studierte er Klassische Philologie, Germanistik, Geographie und Geschichte an den Universitäten zu Breslau und Leipzig. Am 26. Dezember 1867 legte er in Breslau die Lehramtsprüfung ab und begann zu Neujahr 1868 den Vorbereitungsdienst, zunächst in der Realschule am Zwinger, ab Ostern 1868 als Kandidat und Verwalter einer Oberlehrerstelle am Maria-Magdalenen-Gymnasium, ab Ostern 1869 als Hilfslehrer. Zum 1. September wurde er dort als Collaborator fest angestellt; später rückte er zum ordentlichen Lehrer auf.

Ab 1870 war er außerdem Mitglied der Schlesischen Gesellschaft für vaterländische Kultur.Zum 1. April 1878 verließ Wegehaupt seine schlesische Heimat und ging als Oberlehrer an das Gymnasium zu Mönchen-Gladbach. Zum 1. Juli 1881 wurde er zum Direktor des Gymnasiums in Neuwied berufen. Zum 1. April 1890 wechselte er an das Gymnasium zu Kiel, am 1. April 1892 schließlich an das Wilhelm-Gymnasium zu Hamburg. Dort betätigte er sich unter anderem in der Debatte um die Schulreform als Fürsprecher des humanistischen Gymnasiums. Während seiner 20-jährigen Amtszeit nahm die Schülerzahl stetig zu, so dass ein Anbau für die naturwissenschaftlichen Fächer nötig wurde (1908 eingeweiht). In Hamburg erhielt Wegehaupt auch den Professorentitel.Zu Ostern 1912 trat Wegehaupt in den Ruhestand. Im selben Jahr verlieh ihm die Universität Breslau anlässlich ihres 100-jährigen Jubiläums die philosophischeEhrendoktorwürde. Sein Sohn Hans Wegehaupt (1872–1914), der als Plutarch-Forscher bekannt war, fiel im Ersten Weltkrieg.Wegehaupt veröffentlichte einige Abhandlungen über die republikanische Geschichte Roms sowie Schulausgaben des Livius und Horaz.