Joseph Wechsberg wurde am 29. August 1907 in Mährisch-Ostrau (Moravska-Ostrava) geboren und in jüdischem Glauben erzogen. Sein Großvater war ein wohlhabender Bankier; das Familienvermögen ging jedoch im Ersten Weltkrieg verloren. Wechsbergs Vater fiel im Ersten Weltkrieg.
Wechsberg besuchte eine zweisprachige Schule. Er studierte Rechts- und Wirtschaftswissenschaften in Prag, Wien und Paris. 1930 promovierte er in Prag zum Doktor der Rechte. Seit seinem 17. Lebensjahr hatte er außerdem Geige am Wiener Konservatorium studiert. Er spielte in Pariser Nachtklubs und fuhr 1927 und 1929 als Schiffsmusiker nach New York und in den Fernen Osten. Gleichzeitig versuchte er sich als Journalist und Reiseschriftsteller. Eine seiner ersten Veröffentlichungen, ein Reisebericht über seine persönlichen Erfahrungen im Fernen Osten, wurde im „Dritten Reich“ verboten.
1936 arbeitete Wechsberg als Parlamentssekretär der Jüdischen Partei und als Anwaltsgehilfe in Prag. Er wurde 1938 von der tschechischen Regierung als Experte nach Amerika geschickt, um dort Vorträge über das Sudetenproblem zu halten. Bei seiner Ankunft wurde ihm geraten, nicht nach Europa zurückzukehren, da die Situation sich durch das Münchner Abkommen verschlechtert hatte. Seine Mutter wurde später in Auschwitz ermordet. Wechsberg nahm die amerikanische Staatsbürgerschaft an. Bis dahin hatte er Deutsch, Tschechisch und Französisch geschrieben; nun verfasste er die meisten seiner Berichte in Englisch. Feuilletonistische Geschichten erschienen von 1943 an in den amerikanischen Magazinen Esquire und The New Yorker.
1943 wurde Wechsberg in die amerikanische Armee einberufen und als Militärkorrespondent nach Europa geschickt. Nach dem Krieg veröffentlichte Wechsberg zahlreiche Berichte und Beiträge für verschiedene Zeitungen und Zeitschriften.