Horst Winter absolvierte ein Musikstudium an der Hochschule für Musik in Berlin mit dem Hauptfach Violine und Klarinette als Nebenfach. Er spielte daraufhin – hauptsächlich Klarinette – in Tanzorchestern wie in dem von Hans Rehmstedt, wo er aber auch mehr und mehr als Gesangssolist, der durchaus zu swingen imstande war, in Erscheinung trat. Ab 1941 hatte er sein eigenes Orchester, das für die Firma Tempo Schallplatten aufnahm. Die Platten hatten meist auf einer Seite einen unverfänglichen Tanzmusiktitel, während auf der B-Seite durchaus beachtlicher Jazz zu hören war – nicht unbedingt das, was die Reichsmusikkammer stilistisch bevorzugte.
Mit der Aufnahme von Joseph! Joseph! als Sie will nicht Blumen und nicht Schokolade war der Bogen aber überspannt, die Platte wurde verboten. 1943 bis 1945 diente er in der Wehrmacht, kam in der Normandie in amerikanische Kriegsgefangenschaft und nach der Entlassung ging er nach Wien, wo er 1946 das Wiener Tanzorchester gründete und seinen ersten Schallplattenvertrag bei Gerhard Mendelsons Elite Spezial bekam. Das 1948 veröffentlichte Lied Und jetzt ist es still, komponiert und geschrieben von Hans Lang und Erich Meder, wurde später durch Betty Hutton (Blow a Fuse, 1951) und Björk (It’s Oh So Quiet, 1995) zum Welterfolg.[1]
1950 gründete Winter das Horst Winter Tanzorchester, mit dem er Gastspiele in Deutschland und der Schweiz hatte. 1955 trat er mit internationalen Stars wie z.B. Marika Rökk bei Auslandstourneen auf.
1960 vertrat Horst Winter unter seinem Künstlernamen Harry Winter Österreich beim Eurovision Song Contest in London. Mit seinem Titel Du hast mich so fasziniert, der von dem bekannten Komponisten Robert Stolz geschrieben wurde, erreichte er den siebten Platz unter 13 Teilnehmern.
Beim Chanson Festival in Monte Carlo errang er 1961 mit Vogerl aus Wien den ersten Platz. 1973 erfolgte ein Auftritt in den USA in Vertretung von Frank Sinatra. 1977 war Winter Kapellmeister der Hoch- und Deutschmeister und hatte Tourneen im In- und Ausland. Anlässlich seines 80. Geburtstages erfolgte eine Fernsehshow des ORF mit der Richard Oesterreicher Big Band im Hotel Wimberger.
Ein kleiner Bär mit großen Ohren wurde zum Markenzeichen Horst Winters. Mit diesem und vielen anderen Schlagern begeisterte er die Menschen in Wien nach den schweren Kriegsjahren und half ihnen, ihre Sorgen dann und wann zu vergessen. Horst Winter selbst blickt auf ein Leben zurück, das von Höhen und Tiefen geprägt war. Sein musikalisches Können musste Horst Winter sehr früh – schon mit sechzehn Jahren – unter Beweis stellen, um damit Geld zu verdienen, denn nach der Scheidung seiner Eltern blieb es ihm überlassen, für Mutter und Schwester zu sorgen. Vom Studium der klassischen Musik wechselte der Vollblutmusiker zur leichten Muse. Der Erfolg ließ nicht lange auf sich warten, bald wurde er als „der jüngste Jazzkönig“ in der Musikwelt bekannt. Als Komponist und Texter vieler Schlager, Märsche und auch Musicals bewies er seine Vielfältigkeit. Anfang der fünfziger Jahre landete er mit den Schlagern Dreh dich noch einmal um und Es wird ja alles wieder gut an der ersten Stelle der Hitparade. Sieben Mal vertrat er Österreich bei internationalen Festivals.
Als Kapellmeister der Hoch – und Deutschmeister sah er seine Aufgabe in der Erhaltung der Tradition dieses österreichischen Orchesters. Bis zuletzt, sechs Monate vor seinem Tod, am 3. Dezember 2001, trat er vor sein Publikum und erfreute es mit Erinnerungen, Freude und Begeisterung. Ein „Rucksack-Berliner“ (so nannte man, die im Zuge der Kriegswirren zugezogenen Schlesier) ist zum echten Wiener geworden – und das mit Leib und Seele. Die Offenheit mit der Horst Winter stets auf sein Publikum zugegangen ist, spiegelte sein liebenswertes Wesen, Fehler und Schwächen gestand er stets ein. Musik war im das Wichtigste, und wenn ihm auf der Straße Menschen begegnet sind, sagten sie meist: „Jö schau, der ‚Kleine Bär mit großen Ohren‘!“ Horst Winter hatte in seinem erfüllten Leben die Möglichkeit sein Schaffen vom Tonträger der Schellacks über Schallplatte, Kassetten und CDs mitzuerleben. Er war ein Künstler, der bis zuletzt mit Freude und Liebe gearbeitet hat. In den letzten Jahren kamen viele junge Musiker auf ihn zu: so probte er zum Beispiel mit dem „Palastorchester und Max Raabe“, so oft diese in Wien waren. Auch war ihm das Wienerlied immer ein besonderes Anliegen. Selbst der „Schmid Hansl“ meinte, dass er die Wiener Lieder besonders gut interpretiere. Seine letzte Ruhestätte befindet sich am Friedhof in Pottendorf ca. 30 km südlich von Wien.