Bekannt wurde er vor allem als Sänger mit seinen Gassenhauern wie Ach, sag doch nicht immer wieder Dicker zu mir oder Wodka Fox. Doch er zählte vor und kurz nach dem 2. Weltkrieg zu den zahlreichen deutschen Swingmusikern, die teilweise in inoffiziellen Clubs „ihren“ Jazz spielten, sich aber zu Beginn der 50er-Jahre dem lukrativeren Schlager oder gar der Volksmusik zuwandten, wie etwa Bully Buhlan, James Last, Ernst Mosch, Coco Schumann oder Helmut Zacharias.

Simon galt als der erste deutsche Schlagersänger, dem im Laufe seiner Karriere eine Goldene Schallplatte – 1954 für seinen Nummer-eins-HitAnneliese – verliehen wurde. Danach war seine erfolgreiche Zeit als Sänger vorbei; als Komponist von Film- und Fernsehmusik wie auch für andere Schlagersänger sollte er jedoch weiterhin recht erfolgreich sein.

Sein Sohn Bernd Simon (* 1946) arbeitet als Musikproduzent und Synchronsprecher, seine Tochter Pat Simon (* 1949) war als Schlagersängerin erfolgreich.