Weisflog war der Sohn eines Schulrektors und studierte ab 1790 in Königsberg erst Theologie, dann Rechtswissenschaft. Er wurde 1802 Richter und 1827 schließlich Gerichtsdirektor.
Die Erzählungen und Novellen, die Weisflog, der seit 1819 mit E.T.A. Hoffmann lose befreundet war, in reger Tätigkeit veröffentlichte, blieben trotz der frühen Adaption vieler Versatzstücke durch Johann Nestroy in dessen Der böse Geist Lumpazivagabundus 1833 und einer Neuausgabe der Novellen durch Gustav Meyrink unter dem Titel Das große Los in etzlichen anmutigen Historien 1925 nahezu unbekannt.